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Il primo documento scritto che cita Mignano è l’atto di donazione della chiesa di S. Donato (oggi S. Andrea) a Mignano del 1085, dove il luogo è nominato come proprietà dei conti di Montedoglio, famiglia che domina fino al 15° secolo le terre della Massa Verona (corrispondente agli attuali comuni di Pieve S. Stefano, Caprese Michelangelo, Badia Tedalda, Chiusi della Verna, Bagno di Romagna a parte del Montefeltro).I conti di Montedoglio ruotarono sempre nell’orbita di Firenze che nel 1385 stabilì che i castelli della contea (e con essi Mignano) dipendessero “di pieno diritto e dominio” dalla Repubblica Fiorentina, pur sotto il controllo dei Montedoglio.Lo stretto legame con Firenze costerà caro a Mignano alla fine del 15° secolo, quando il castello verrà coinvolto nel 1498 nella guerra tra Firenze e Venezia...La strategia di Venezia è quella di stringere Firenze in una morsa d’assedio anche da est, controllando i valichi appenninici che dalla Romagna portano al Casentino e di là a Firenze. Ecco dunque che i veneziani, guidati dal condottiero Carlo Orsini, occupano Montalone e Mignano, affidando in particolare il controllo del castello di Mignano a Pietro Maldonado. Firenze è difesa dal valoroso capitano Paolo Vitelli, il quale tenta un attacco nell’estate del 1498 per riprendere il controllo di Mignano, ma verrà respinto dai veneziani. Il Vitelli cambia quindi strategia e prosegue i suoi attacchi spostandosi in Romagna per tagliare le line di rifornimento all’esercito veneziano.Nel frattempo, venuto a conoscenza degli attacchi veneziani nelle terre dei Montedoglio, rientra precipitosamente a Pieve il capitano di ventura Francesco (Cecco) da Montedoglio (ultimo discendente della dinastia dei Montedoglio), che si trovava a combattere con i fiorentini a Pisa, e qui ritrova il suo compagno di battaglie Paolo Vitelli.Cecco da Montedoglio riunisce le lance del “Nobile Ordine dei Cavalieri della Contessa Matilde di Piersimoncione da Montedoglio” e si prepara alla battaglia per liberare Mignano.In una fredda giornata del gennaio 1499 Cecco da Montedoglio e le sue lance sferrano l’attacco e Pietro Maldonado è costretto a restituire il castello di Mignano ai fiorentini dopo 4 ore di feroci combattimenti. Da quest’azione parte poi la controffensiva di Paolo Vitelli che riesce a far ripiegare i veneziani, i quali si vedono costretti ad abbandonare la strategia di mantenere “aperta” la porta dell’Alta Valle del Tevere per rifornire le loro truppe nel Casentino e insidiare da lì Firenze.Mignano torna dunque sotto le insegne e la protezione di Firenze grazie alla lealtà e alla valentia del nobile Cecco da Montedoglio, come volle la sua antenata Matilde e come sarà per sempre…